منزل پدر وی محل مراجعه بسیاری از بزرگان علم وادب و هنر ایران بود.

همین ویژگی سبب شد تا از سن 5سالگی (1312) کار موسیقی را با آوازخوانی آموزش آواز نزد استاد جلال تاج اصفهانی آغاز کند. ذوق موسیقایی بالای کسایی سبب شدتا یک سال بعد (1313) از محضر بزرگانی چون اسماعیل ادیب خوانساری، اکبر خان نوروزی، غلامرضا خان سارنج، سید حسین طاهرزاده، علی شهناز، محمد طاهرپور و … برای بالابردن کیفیت دانش خود بهره ببرد.

از سال 1314 وی تحصیل در مدرسه پهلوی‌ها را آغاز می‌کند و سال‌های بعد نیز به مدارس شاه عباسی، علّیه، حکیم نظامی و دبیرستان ادب اصفهان می‌رود.

کسایی نوجوان در سن ده سالگی(1317) به محضر استاد ابوالحسن صلا و حسین تهرانی(نوازنده نامدار تمبک) می‌رسد و در نخستین دیدار آوازی در ابوعطا با همراهی ویلن استاد صبا‌ می‌خواند.

یک سال بعد وی موفق می‌شود اولین تجربه صحنه‌ای خود را با همراهی فلوت نصیر ثقفی در مایه بیات ترک در دبیرستان سعدی اصفهان اجرا کند.

سال 1319 نقطه عطفی در زندگی حسن کسایی به شمار می‌رود، چرا که وی با ساز نی که آن زمان صدایی فش دار و به اعتقاد بسیاری از اهل موسیقی گوش‌آزار داشت آشنا می شود ودر وی می‌دمد. دو سال بعد (1321) وی با مهدی نوایی از نوازندگان شناخته شده نی آشنا و به مدت سه ماه نزدش آموزش می‌بیند.

نخستین اجرای رادیویی حسن کسایی به سال 1322 باز ‌می‌گردد که وی قطعاتی را در دستگاه سه گاه با نواختن چهارمضراب معروف ابوالحسن صبا در این دستگاه (چهار مضراب زنگ شتر) در رادیو ایران به صورت مستقیم اجرا می‌کند.